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       【摘要】 
       目的研究蛇菰科筒鞘蛇菰Balanophora involicrata Hook.f.的化学成分。方法采用硅胶柱层析，Sephadex LH20，制备型薄层层析(PTLC)等技术手段分离纯化单体，通过理化常数测定和光谱分析鉴定其化学结构。结果从筒鞘蛇菰的石油醚和醋酸乙酯萃取部分，共分得8个化合物，即松柏苷(coniferin,Ⅰ),甲基松柏苷(methylconiferin,Ⅱ)，4OβD葡萄糖吡喃型-松柏醛(4OβDglucopyranosyl coniferyl aldehyde，Ⅲ), 羽扇豆醇（lupeol，Ⅳ），乙酸羽扇豆醇酯(lupeol acetate，Ⅴ），β－香树脂醇(βamyrin，Ⅵ），β谷甾醇(βsitosterol，Ⅶ），胡萝卜苷(βsitosterol glucoside，Ⅷ）。结论 化合物Ⅲ为首次从该植物中分得。
       【关键词】  蛇菰科； 筒鞘蛇菰； 松柏醛
       Studies on the Chemical Constituents of Balanophora involucrate
       LUO Bing， ZOU Kun*， WANG Hui, TANG Zichun, YU Lingling
       (College of Chemistry ,China Central Normal University, Wuhan 430079，Hubei, China，Hubei Key Laboratory of Natural Products Research and Development, College of Chemistry and Life Sciences, China Three Gorges University, Yichang 443002, Hubei, China )
       Abstract：ObjectiveThe chemical constituents of Balanophora involucrate Hook.f. were studied. MethodsConstituents were separated and repeatedly purified by means of column chromatography on silica gel column, Sephadex LH20 and preparative thin layer chromatography . Their structure was  elucidated by spectral analysis. ResultsFrom the petrol ether and ethyl acetate extracts, eight compounds were obtained, their structures were elucidated as：coniferin(Ⅰ),mehtylconiferin(Ⅱ),4OβDglucopyransyl coniferyl aldehyde(Ⅲ), lupeol(Ⅳ), lupeol acetate(Ⅴ), βamyrin(Ⅵ), β-sitosterol(Ⅶ), βsitosterol glucoside(Ⅷ) ConclusionCompound Ⅲ was obtained from this plant for the first time.
       Key words：Balanophoraceae；  Balanophora involucrate Hook.f.；  4OβDglucopyransyl coniferyl aldehyde
       
       筒鞘蛇菰Balanophora involucrate Hook.f.是蛇菰科蛇菰属草本寄生植物，具有清热解毒、凉血止血、益肾养阴的功效。主要用于治疗肺热咳嗽、咯血、血崩、痔疮肿痛、肾虚腰痛、阳痿等症。其化学成分报道较少［1～3］。本实验报道从其乙醇提取物中分离并鉴定了8个化合物。分别为：松柏苷(coniferin,Ⅰ),甲基松柏苷(methylconiferin,Ⅱ)，4OβD葡萄糖吡喃型-松柏醛(4OβD-glucopyranosyl coniferyl aldehyde，Ⅲ), 羽扇豆醇（lupeol，Ⅳ），乙酸羽扇豆醇酯(lupeol acetate，Ⅴ），β香树脂醇(βamyrin，Ⅵ），β谷甾醇(βsitosterol，Ⅶ），胡萝卜苷(βsitosterol glucoside，Ⅷ）。其中化合物Ⅲ为首次从该植物中分得。
       1  仪器和材料
       
       X5精密显微熔点仪(未校正)；Auatar Speltrometer series FT360型红外分光光度仪；Bruker DRX500 核磁共振波谱仪；Finnigin电喷雾质谱仪；Varian prostar 高效液相色谱仪；柱色谱用Sephadex LH20购自北京欧亚新技术公司；薄层色谱及柱色谱用硅胶均为青岛海洋化工厂产品；AB8大孔吸附树脂为天津南开大学化工厂产品。筒鞘蛇菰Balanophora involucrate Hook.f.采自湖北神农架(经三峡大学化学与生命学院陈发菊博士鉴定)。
       2  方法与结果
       2.1  提取和分离将筒鞘蛇菰药材(全草)粉碎(1.8 kg),以95%的乙醇渗漉提取，合并总提取液，浓缩成浸膏，用水悬浮。分别以石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取，回收溶剂，得干燥浸膏分别为64.3，289.1，197.6 g。
       
       经反复硅胶柱层析，分别以石油醚醋酸乙酯，石油醚丙酮，氯仿甲醇梯度洗脱，以及Sephadex LH20柱层析，从石油醚部分得到4个化合物Ⅱ(30 mg)， Ⅲ(8mg)，Ⅴ(10mg)，Ⅶ(20mg)，醋酸乙酯部分得到4个化合物Ⅰ(150mg)，Ⅳ(20mg)，Ⅵ(25mg)，Ⅷ(16mg)。
       2.2  结构鉴定
       2.2.1  化合物Ⅰ白色粉末， mp149151℃，1HNMR(MeOD,δppm)：3.423.90(6H,m,H2"6")3.89(3H,s,OCH3),4.22(2H,d,J=5.50Hz,H9),4.90(1H,d,J=7.20Hz,H1"),6.28(1H,dt,J=15.85,5.5Hz,H8),6.56(1H,d,J=15.85Hz,H7),6.96(1H,dd,J=8.35,1.40Hz,H6),7.08(1H,d,J=1.40Hz,H-2),7.12(1H,d,J=8.35Hz,H5);13CNMR (CDCl3,δppm): 56.79(-OCH3)，62.56(C-6")，63.75(C9),71.38(C4"),74.94(C2"),77.87(C3"),78.24(C-5"),102.82(C1"),111.51(C2),118.04(C5),120.79(C6),128.97(C8),131.32(C7),133.75(C1),147.67(C4),150.95(C3)。以上数据与文献［4］比较数据一致,故鉴定化合物Ⅰ为松柏苷(coniferin)。
       2.2.2  化合物Ⅱ白色针状晶体，mp193195℃，1HNMR(CD3OD,δppm)：3.203.90(6H,m,H2"-6"),3.30(3H,s,H11),3.83(3H,s,OCH3),4.17(2H,d,J=5.20Hz,H9),4.80(1H,d,J=7.30Hz,H-1"),6.24(1H,dt,J=14.60,5.20Hz,H-8),6.49(1H,d,J=14.60Hz,H7),6.92(1H,dd,J=8.40,1.20Hz,H6),7.02(1H,d,J=1.20Hz,H2),7.05(1H,d,J=8.40Hz,H5)；13CNMR(CD3OD, δppm)：50.34(C11),57.17(OCH3),62.73(C6"),64.07(C-9),71.58(C4"),75.11(C2"),77.97(C3"),78.36(C5"),102.88(C1"),111.69(C2),117.94(C5),121.25(C6),129.26(C8),131.68(C7),134.02(C1),147.71(C4),150.90(C3)。以上数据与文献［5］比较数据一致,故鉴定化合物Ⅱ为甲基松柏苷(methylconiferin)。
       2.2.3  化合物Ⅲ白色粉末，mp212213℃, 1HNMR(DMSO,δppm)：3.203.90(6H,m,H2"6"),3.78(3H,s,OCH3),4.98(1H,d,J=6.8Hz,H-1"),6.69(1H,dd,J=16.0,8.0Hz,H-8),7.11(1H,d,J=8.4Hz,H6),7.25(1H,d,J=8.4Hz,H5),7.30(1H,s,H2),7.63(1H,d,J=16.0Hz,H7),9.50(1H,d,J=8.0Hz,H9); 13CNMR(DMSO, δppm): 56.88(-OCH3),61.60(C-6"),70.52(C4"),73.96(C2"),77.04(C3"),77.47(C5"),100.45(C1"),112.61(C2),115.02(C5),116.16(C6),124.52(C8),127.77(C7),129.38(C1),149.90(C4),155.47(C3),197.11(C9)。以上数据与文献［5］比较数据一致。故鉴定化合物Ⅲ为4OβD葡萄糖吡喃型松柏醛(4OβDglucopyranosyl coniferyl aldehyde)。
       2.2.4  化合物Ⅳ白色晶体，mp175-176℃, 13CNMR(CDCl3)：14.8(C27),15.8(C24),16.2(C-26),17.0(C25),18.3(C6),18.6(C28),19.6(C30),21.2(C11),25.4(C12),27.5(C15),27.7(C2,C23),30.1(C21),34.5(C-7),35.8(C16),37.4(C13),38.8(C-1),39.0(C10),39.1(C4),40.0(C-22),41.8(C8),43.1(C-14),43.3(C17),48.2(C19),48.6(C18),50.7(C9),55.4(C5),79.3(C3),109.6(C29),151.2(C20)。以上数据与文献［6］比较数据一致,故鉴定化合物Ⅳ为羽扇豆醇（lupeol）。
       2.2.5  化合物Ⅴ白色粉末，mp125126℃, 13CNMR(CDCl3，δppm)：14.8(C27),16.2(C26),16.4(C25),16.7(C24),18.2(C6),18.4(C28),19.5(C30),21.2(C11),21.6(C2"),24.0(C2),25.3(C12),27.7(C15),28.2(C23),30.1(C21),35.5(C7),35.8(C16),37.3(C13),38.0(C1),38.3(C10),38.6(C4),40.2(C22),41.1(C8),43.1(C14),43.2(C17),48.3(C19),48.5(C18),50.6(C9),55.6(C5),81.2(C3),109.6(C29),151.2(C20),171.2(C1")。以上数据与文献［7］比较数据一致,故鉴定化合物Ⅴ为乙酸羽扇豆醇酯(lupeol acetate)。
       2.2.6  化合物Ⅵ白色晶体，mp187188℃, 13CNMR(CDCl3,δppm)：15.6(C25),16.4(C24,26),18.6(C6),23.8(C11),23.9(C30),26.2(C27),26.4(C16),27.2(C15),28.2(C2),28.3(C28),28.7(C23),31.3(C21),32.7(C29),32.9(C17),33.6(C7),35.0(C20),37.2(C22),37.4(C10),38.3(C1),39.0(C4),40.3(C8),42.0(C14),47.1(C19),47.5(C18),47.9(C9),55.5(C5),79.3(C3),122.0(C12),145.4(C13)。以上数据与文献［2］比较数据一致,故鉴定化合物Ⅵ为β香树脂醇(βamyrin)。
       2.2.7  化合物Ⅶ白色针状晶体,mp136137℃,易溶于氯仿、醋酸乙酯,Liebermann-Burchard反应呈阳性。IR(cm1)：3424(OH),2934,1463和1380(C=C),1062,957。将其与β-谷甾醇标准品进行薄层对照,Rf值相同,其红外光谱亦与标准品的谱图完全相同,故确定化合物Ⅶ为β谷甾醇(βsitosterol)。
       2.2.8  化合物Ⅷ白色粉末,mp280282℃,Liebermann-Burchard反应呈阳性,Molish反应呈阳性。IR(cm1)：3422(OH),2932,2868,1627(C=C),1461,1380,1161,799,618, 将其与胡萝卜苷标准品进行薄层对照,Rf值相同,其红外光谱亦与胡萝卜苷标准品的谱图完全相同,另外其1HNMR谱与文献［8］对照亦基本一致,故确定化合物Ⅷ为胡萝卜苷(βsitosterol glucoside)。
       3  讨论
       
       通过以上的研究基本弄清了简鞘蛇菰所含的主要化学成分，为今后进一步研究其药物活性奠定了基础。
       【参考文献】
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