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       【摘要】 
       目的研究交让木果实中的低极性化学成分。方法采用溶剂提取法和硅胶柱层析法从交让木果实中提取低极性化学成分，并用气相色谱-质谱仪对果实中的低极性化学成分进行分离和鉴定，同时用面积归一法测定了各成分的相对百分含量。结果经毛细管色谱分离出25种组分，确认了其中的21种成分，占果实中的低极性化学成分的97.94%，其主要成分为1,1-二乙氧基乙烷（3.60%）、十六酸甲酯（3.72%）、邻苯二甲酸丁基辛基酯（9.43%）、十六酸乙酯（3.26%）、9，12-十八碳二烯酸甲酯（8.06%）、9-十八碳烯酸甲酯（6.86%）、9，12-十八碳二烯酸（30.65%）、9，12-十八碳二烯酸乙酯（6.11%）、11-十六碳烯酸乙酯（4.89%）、δ-愈创木烯（6.88%）、三十二烷（5.96%）。结论该研究对交让木的进一步开发利用提供了科学依据。
       【关键词】  交让木果实 低极性化学成分 气相色谱-质谱联用
       Study of Low-polarity Chemical Constituents from the Fruit of Daphniphyllum macropodum Miq.
       XIANG Yibo, KONG Ningchuan, MU Shuzhen, LIU Xiangyi
       (1.College of Resources, Southwest Forestry College, Kunming 650224, China; 2.State key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Science, Kunming 650204, China)
       Abstract:ObjectiveTo study low-polarity chemical constituents from the fruit of Daphniphyllum macropodum Miq..MethodsThe low-polarity chemical constituents were extracted from the fruit of Daphniphyllum macropodum Miq.by solvent extract and silica column chromatograph, and were isolated and identified by capillary GC-MS method. The relative contents of the chemical constituents were determined by area normalization method.Results25 peaks were detected and 21 compounds were separated and identified which accounted for 97.94% of total low-polarity chemical constituents. The main low-polarity chemical constituents were: Ethane, 1, 1-diethoxy-(3.60%), Hexadecanoic acid, methyl ester (3.72%), Phthalic acid, butyl octyl ester (9.43%), Hexadecanoic acid, ethyl ester (3.26%), 9,12-Octadecadienoic acid, methyl ester (8.06%), 9-Octadecenoic acid, methyl ester (6.86%), 9,12-Octadecadienoic acid (30.65%), 9,12-Octadecadienoic acid, ethyl ester (6.11%), 11-Hexadecenoic acid, ethyl ester (4.89%), δ-guaiene (6.88%), Dotriacontane (5.96%). ConclusionThe scientific foundations has been provided further to exploit and utilize Daphniphyllum macropodum Miq..
       Key words:Fruit of Daphniphyllum macropodum Miq.;  Low-polarity chemical constituents;  GC-MS
       
       交让木Daphniphyllum macropodum Miq.为交让木科Daphniphyllaceae交让木属Daphniphyllum植物，又名画眉珠，虎皮楠，山黄树（湖北），豆腐头（广东），枸色子、枸血子、水红朴（四川）。交让木为常绿乔木，以果实、叶和根在民间多作药用，因其树冠及叶柄美丽，也多作为庭院观赏植物。生于海拔600～1900 m的阴湿山坡、溪谷及阔叶林中，分布于长江流域以南云南，四川，贵州，广西，广东，台湾，湖南，湖北，江西，浙江，安徽等省区。果实采收时间为8～10月，叶可全年采收。具有治疗疮疖肿毒，哮喘，咳嗽，风湿，炎症，感冒发热，肝脾肿大，骨折，毒蛇咬伤之功效；叶煎水喷洒，可杀灭蚜虫［1～3］。
       对交让木化学成分的相关报道主要侧重于交让木茎干中具有复杂多环结构的生物碱的研究，对果实中低极性化学成分的研究尚未见报道［4～6］。本文报道了用气相色谱-质谱（GC-MS）联用技术分析交让木果实中的低极性化学成分，并用面积归一法测定了各成分的相对百分含量，以期能对交让木果实中的化学成分有所了解，并为进一步开发利用交让木这一植物资源提供理论依据。
       1  器材与方法
       1.1  仪器、材料与试剂仪器：GC-MS（FINNIGAN TOP 8000/VOYAGER）联用仪; BUCHIR-3000型旋转蒸发仪。材料：交让木果实（采自江西庐山，并由庐山植物园标本馆鉴定）；柱层析用硅胶（100～200目，200～300目），青岛海洋化工厂产品。试剂：乙醇（化学纯），氯仿（化学纯），石油醚（化学纯）。
       1.2  低极性成分提取交让木果实5 kg粉碎后用95%乙醇回流提取3次，滤液浓缩后悬浮于3 L蒸馏水中，并用饱和酒石酸调pH值至3，然后用氯仿萃取3次，浓缩后经硅胶柱层析（上柱硅胶200～300目，拌样硅胶100～200目，流动相为石油醚），最后回收石油醚得深黄色具特殊香气的油状低极性成分。
       1.3  低极性成分分析低极性成分样品经无水硫酸钠干燥后，用于GC-MS分析。交让木低极性化学成分在GC-MS（FINNIGAN TOP 8000/VOYAGER）联用仪上进行。气相色谱条件：色谱柱为HP-5MS毛细管柱（60 m×0.32 m×0.25 μm）,进样温度为240℃，载气为高纯度He（99.999%）,载气流速为1ml/min。质谱条件：离子源为EI源，电子能量为70V，质谱扫描范围为35～455 amu（m/z）,GC-MS接口温度为280℃。
       2  结果与讨论
       利用GC-MS联用仪对交让木果实中低极性化学成分进行分析，通过HPMSD化学工作站检索NIST 98质谱图库和WIKEY 275质谱图库解析鉴定，峰面积相对含量分析是通过HPMSD化学站数据处理系统，按峰面积归一化法进行。从中共鉴定出21种化学成分（见表1，图1），其主要成分为：1,1-二乙氧基乙烷（3.60%）、十六酸甲酯（3.72%）、邻苯二甲酸丁基辛基酯（9.43%）、十六酸乙酯（3.26%）、9，12-十八碳二烯酸甲酯（8.06%）、9-十八碳烯酸甲酯（6.86%）、9，12-十八碳二烯酸（30.65%）、9，12-十八碳二烯酸乙酯（6.11%）、11-十六碳烯酸乙酯（4.89%）、δ-愈创木烯（6.88%）、三十二烷（5.96%）。表1  交让木果实中低极性化学成分及其百分含量（略）
       本实验中鉴定出的21种化学成分，占峰面积的97.94%, 其中酯类物质较多，占峰面积的43.00%；酸类物质占峰面积的30.65%；烷烃类物质占峰面积的9.92%；δ-愈创木烯占峰面积的6.88%，另外还有少量的Skvalen占峰面积的0.84%；芳香烃类物质和醛类物质含量较少，分别占峰面积的1.56%和1.49%；其中还含有少量的1,1-二乙氧基乙烷，占峰面积的3.60%。本研究为更好地开发和利用交让木这一资源植物提供了理论依据。
       【参考文献】
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       ［2］Editorial Office of National Chinese Herbal Medicine Collection. Collection of National Chinese Herbal Medicine (全国中草药汇编) Beijing: People"s Medical Publishing House, 1996.
       
       ［3］中国科学院中国植物志编辑委员会.中国植物志［M］.北京：科学出版社，1999,45（1）:1.
       
       ［4］Li ZY, Chen P, Xu HG, et al. Macropodumines D and E,Two New Alkaloids with Unusual Skeletons from Daphniphyllum macropodum Miq［J］.Organic Letter,2007, 9（9）:477.
       
       ［5］Zhang w.,Guo Y.W.,Krohn K.,Macropodumines A-C:novel pentacyclic alkaloids with an umusual skeleton or zwitterion moiety from Daphniphyllum macropodum Miq［J］,Chem.Nat.J.,2006,12(19):5122.
       
       ［6］Gan XW, Bai HY, Chen QC, et al.Chemistry & Biodiversity, A Zwitterionic Alkaloid,Containing a Rare Cyclopentadienyl Anion Unit,From the Stem Barks of Daphniphyllum macropodum Miq［J］,2006,3(11):1255.