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       【摘要】 
       目的研究紫苏挥发活性成分的化学组成。方法用水蒸气蒸馏法提取紫苏挥发油。用GC/MS法对其成分进行分离鉴定，并用峰面积归一法测定了各成分的质量分散。结果分离并鉴定出87个组分，占峰面积的99.38%。结论主要成分是紫苏醛，且挥发油中除醛、醇、烯、酯类物质外，还含有N，P，S，X（X=F，D，Br，I）等元素的化合物。
       【关键词】  紫苏 挥发性成分 气相色谱－质谱联用分析
       Study on the Chemical Components of Volatile Oil from Perilla frutescens(L.)
       LIU Xinping， ZHANG Chi，YU Ailong，LIU Yingxuan，TAN Zhiwei,TIAN Dating
       Department of Chemistry and Key Laboratory of Biologic Resources  Protection and Utilization of  Hubei Province, Hubei Institute for Nationalities,Enshi,Hubei,445000，China
       Abstract：ObjectiveTo study the chemical components of volatile oil from Perilla frutescens(L.). MethodsThe volatile compounds of Toona Sinensis Roem were isolated with steam distillation,and identified by capillary GC/MS method. Results87 volatile components were identified and determined,accounting for 99.38% of the total area of the peaks.The relative contents of the constituents were determined by area nomalization method. ConclusionThe main volatile compounds are:Perillaldehyde(49.14%).In addition to aldehyde,alcohols,alkene,ester material,there is compound with N,P,S,X(X=F,Cl,Br,I)...etc.chemical elements in volatile oil.
       Key words：Perilla frutescens(L.) ；  Volatile constituent；  GC/MS
       紫苏Perilla frutescens(L.)Britt为唇形科一年生草本植物, 又名回回苏、红苏、红紫苏、赤苏、苏子等。具有特异的芳香，我国栽培极广，主要用于药用、油用、香料、食用等方面［1～3］，其叶、梗、果均可入药，嫩叶可生食、作汤，茎叶可淹渍。入药其性温，味辛，可解表散寒，行气和胃，用于风寒感冒、咳嗽呕恶、妊娠呕吐、鱼蟹中毒等症。现代药理研究表明：紫苏还具有降血压、降血脂、抑制血小板凝集、抗血栓、抗衰老、减肥、抗过敏性炎症、增强学习记忆、预防癌变和抑制肿瘤细胞转移等功能［4］。近年来国内外对紫苏的研究正备受关注。化学成分与功能密切相关，要更好地开发利用这一资源,必须了解其化学组成。对其微观组成结构的研究，韦保耀［5］对不同长地紫苏芳香油含量进行了测定;刘月秀［6］研究了紫苏粗蛋白、挥发油含量； 李秀信等［7］对紫苏茎中的黄酮进行了提取及纯化研究；张洪对紫苏营养成分进行了研究［8］；刘建辉，林文群等［9，10］分别对紫苏子、油的化学成分进行了研究。紫苏挥发油是其主要活性成分之一，本文对紫苏茎和叶中的挥发活性成分进行研究，采用水蒸气蒸馏法提取紫苏挥发油，同时采用气相色谱-质谱联用法分离并鉴定其挥发性化学成分，并用气相色谱面积归一化法测定了各组分的相对质量分数，为研究紫苏挥发性活性成分的组成成分及结构特点，进一步开发紫苏资源，促进紫苏的在农业、食品、医药、精细化工等领域中的应用，提供重要的实验依据。
       1  器材与方法
       1.1  器材紫苏鲜茎叶，恩施本地生长；无水乙醚(AR)、无水硫酸钠(AR)；蒸馏水。美国Agilent GC6890N/MS5975i气相色谱一质谱一计算机联用仪(GC-MS-DS)。
       1.2  样品制备将紫苏鲜叶和茎清洗干净并切碎，称取500 g置于1 000 ml圆底烧瓶内，加入800 ml去离子水，进行水蒸气蒸馏，用水蒸气蒸馏6 h，得到的蒸馏液产品用乙醚萃取3次，合并后用无水硫酸钠干燥过夜，吹N2除去乙醚得蒸馏液浓缩液5 ml备用。
       1.3  GC-MS分析条件 
       1.3.1  气相色谱条件
       色谱柱为HP-5MS弹性石英毛细管柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm)；升温程序：从60℃开始，保温2 min，以5℃/min升温到160℃，保温1 min，再以10℃/min升温到240℃，保温2 min。汽化室温度260℃；载气：高纯氦气；载气流量10 ml/min；分流比20∶1，进样量0.1 μl。
       1.3.2  质谱条件质谱的电离方式为EI，灯丝电流0.6 mA；电子能量70 eV，倍增器电压1 023 V，离子源200℃ ，扫描周期0.5 S，溶剂延迟3.0 min,扫描范围50～550 amu。
       2  结果
       对紫苏的挥发油进行GC-MS分析，得到紫苏挥发油的GC-MS总离子流图，见图1。启动P6890MS化学工作站，利用NIST05- Wiley275质谱库对各色谱峰进行检索，根据质谱数据、相对保留时间和有关参考文献，确认挥发油中各化学成分。通过Shimadzu GC-MS solution数据处理系统，按照峰面积归一法进行定量分析，得出挥发油中各化学成分的相对质量分数。紫苏挥发油物性见表1。表1  紫苏挥发油的化学成分分析（略）
       从紫苏的挥发油中共检出87种化合物，占总峰面积的99.38％, 其主要成分是紫苏醛(49.14%)，其次是 柠烯(9.3%)、 (Z,E)-à-法呢烯(7.6%)、á-石竹烯(7.19%)、1-甲酰基-2,2-二甲基-3-反-(3-甲基-2-丁烯)-6-亚甲基-环己(6.61%)、4-异丙基-1-环己烯-甲醇(2.05%)、1-辛烯-3-醇(1.9%)、人造杏仁油（1.51%)、á-里哪醇（1.23%)。醛、醇、烯、酯类物质在挥发油中所占成分较多，含N物质有11种，即苯甲酰肼、1,2-苯并异噻唑、叠氮甲磺酸、N-异丁基异丁胺、O-甲基异脲硫酸氢盐、氨基脲、2,6-吡嗪双胺、乙酰酰肼、2-氨基咪唑、香叶腈、扁桃腈苯甲酸酯，其中扁桃腈苯甲酸酯和1,2-苯并异噻唑还含S元素。含卤素元素的物质有五氟丙酸己酯、(4Z)-1-溴-4-壬烯、1-溴-2,3,3-三氟环丙烯、1-溴乙烯基金刚烷、2-丙烯酸氯甲酯、2-碘十二酸、(4Z)-1-溴-4-壬烯等7种，含P物质是单十二烷基磷酸酯。
       4  结论
       用水蒸气蒸馏法提取出鲜紫苏叶茎中挥发油，经气相色谱一质谱联机分析，分离并鉴定出其中87种化合物，所鉴定的成分占挥发油总质量的99.38%。主要成分紫苏醛，其次是 柠檬烯、 (Z,E)-à-法呢烯、á-石竹烯、1-甲酰基-2,2-二甲基-3-反-(3-甲基-2-丁烯)-6-亚甲基-环己、4-异丙基-1-环己烯-甲醇、1-辛烯-3-醇、人造杏仁油、á-里哪醇等。87种化合物中主要成分是醛、醇、烯、酯类物质，此外还发现了含N，P，S，卤素等元素物质，N类物质有11种、卤素元素类物质7种，S两种，P一种。了解紫苏挥发油的主要化学成分对拓展其在食疗保健、药物、精细化工、农业等领域中的应用可提供有效的实验依据，具有较大意义。
       【参考文献】
         　　［1］顾文娟，朱陈珏，张建梅.紫苏的药理作用研究进展［J］.黑龙江畜牧兽医，2006，8：26.
       
       ［2］陈传寿. 中药紫苏叶煎液灌胃治疗河豚鱼中毒14例的体会［J］.广东医学院学报, 1995, 13 (3)：243.
       
       ［3］王静珍，陶上乘，邢永春. 紫苏与白苏药理作用的研究［J］.中国中药，1997，22 (1)：48.
       
       ［4］陈娟,郭凤根.紫苏研究的现状与展望［J］.中国农学通报，2003, 19(3)：105.
       
       ［5］韦保耀，黄 丽，滕建文，等.紫苏芳香油含量的研究［J］.食品科技，2004,8：41.
       
       ［6］刘月秀，张为明.紫苏化学成分分析［J］.广西植物，1998,19(3)：285.
       
       ［7］李秀信，江晓峰，王兰珍，等.紫苏茎中黄酮类化合物的提取及鉴定［J］.西北农业学报，2002,11(4)：49.
       
       ［8］张洪，黄建韶，赵东海.紫苏营养成分的研究［J］.湖南文理学院学报(自然科学版)，2006,18(1)：49.
       
       ［9］刘建辉，陈兰贵.紫苏油中主要化学成分的分离和鉴定［J］.青岛大学学报，1999，3(12)：19.
       
       ［10］林文群，陈 忠，刘剑秋.紫苏子化学成分的初步鉴定［J］.海峡药学，2002，14(4)：26.