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       【摘要】 
       目的分析细叶黑三棱挥发油的化学成分。方法采用水蒸气蒸馏法提取细叶黑三棱挥发油，经气相色谱质谱联用（GCMS）结合计算机检索对其化学成分进行鉴定，用色谱峰面积归一法确定各化学成分的相对含量。结果从其挥发油中分离出11个色谱峰，鉴定出9种化合物。占挥发油总量的94.978%。结论挥发油主要成分为棕榈酸（33.226%）、亚油酸（14.941%）、邻苯二甲酸双（2-甲氧基）乙酯（13.482%）、邻苯二甲酸双（2-甲基）丙酯（12.382%）。
       【关键词】  细叶黑三棱 气相色谱 质谱联用 挥发油 水蒸气蒸馏
       Analysis of the Chemical Constituents of Volatile Oil from Sparganium stenophyllum
       CUI Bingquan, GUO Xiaoling, LIN Yuanzao
       1.Guangdong College of Pharmacology,Guangzhou 510006,China；
       2.Central Laboratory, Guangdong College of Pharmacology, Guangzhou 510006,China
       Abstract:ObjectiveTo analyze the chemical compositions of volatile oil from Sparganium stenophyllum. MethodsThe volatile oil was extracted from Sparganium stenophyllum by steam distillation. Then, the chemical compositions of the volatile oil were separated and identified by GCMS, and their relative amounts were determined by area normalization method. Results11 peaks and 9 compounds were separated and identified, accounting about 94.978% of the total volatile oil . ConclusionThe major compounds are as follows: hexadecanoci acid (33.226%); 9,12-octadecadienoic acid (14.941%); 1,2-benzenedicarboxylicaid,bis（2-methoxy ethyl）ester (13.482%); 1,2-benzenedicarboxylicaid,bis（2-methyl propyl）ester (12.382%).
       Key words:Sparganium stenophyllum;  GCMS;  Volatile oil;  Steam distillation
       中药三棱是黑三棱科植物黑三棱Sparganium stoloniferum Buch. -Ham、小黑三棱Sparganium simplex、细叶黑三棱Sparganium stenophyllum和莎草科的荆三棱Scirpusflariatilis的块茎，其性味苦、平、入肝、脾经，具有破血行气、消积止痛等功能，是活血化瘀的中药［1］。三棱除含有黄酮类、皂苷类、苯丙素类外，挥发油也是其重要成分之一。三棱化学成分和药理的研究已有报道［2，3］，但挥发油的研究报道较少，而且多以常见的黑三棱为试验材料，而细叶黑三棱挥发油成分至今尚无研究报道，因此本文报道了采用水蒸气蒸馏法提取细叶黑三棱挥发油，用GCMS进行测定，质谱峰数据经Wiley138质谱数据库检索确定其化学成分，并用峰面积归一化法确定各化学成分的相对百分含量的结果。旨在为细叶黑三棱的药理作用研究和开发应用提供实验依据。
       1  器材与方法
       1.1  材料
       200607购于广州市医药公司，产地为河北，经鉴定为黑三棱科植物细叶黑三棱Sparganium stenophyllum的块茎。
       1.2  仪器
       设备电动粉碎机、挥发油测定仪、HP5890II/5972型GC-MS气/质联用仪（美国惠普公司）。
       1.3  挥发油的提取将细叶黑三棱粉碎，过30目筛。称取100 g参照《中国药典》方法［4］提取挥发油，得挥发油0.7 ml，收率为0.7%。
       1.4  挥发油成分分析
       1.4.1  分析方法
       取适量细叶黑三棱挥发油，加醋酸乙酯稀释成10 μg/ml，用GC-MS分析，得到的质谱数据经wiley138质谱数据库检索，鉴定各组分峰。用面积归一化法计算各组分的百分含量。
       1.4.2  GC-MS条件气谱柱：BP-1（60 m×0.22 mm×0.25 μm）；非极性石英毛细管柱（美国SGE公司）。
       
       柱温80℃，保持15 min后，以2℃/min速率一阶升温至140℃，保持20 min，再以10℃/min二阶升温至220℃，保持10 min。
       进样口温度：220℃。载气：He ；载气流量为1 ml/min，进样量为2 μl。电离电压1 824 mV，质谱温度173℃，溶剂延迟8 min，扫描范围50～550 m/z。
       2  结果
       从细叶黑三棱挥发油中分离出11个质谱峰，见图1。经质谱数据检索分析，检索出9种化合物，并用面积归一化法确定了各成分的相对百分含量，见表1。表1  细叶黑三棱挥发油化学成分和相对含量（略）
       3  讨论
       　   
       从细叶黑三棱挥发油中分离出11种成分，鉴定出其中的9种，检出率为81.82%。已检出的成分含量占挥发油总量的94.978%。从表1可知，细叶黑三棱挥发油的主要成分和含量分别为：十六烷酸（即棕榈酸）（33.226%）、9,12-十八碳二烯酸（即亚油酸）（14.941%）、邻苯二甲酸双（2-甲氧基）乙酯（13.482%）、邻苯二甲酸双（2-甲基）丙酯（12.382%），占挥发油总量的74.031%。棕榈酸含量最高，占挥发油总量的33.226%。细叶黑三棱挥发油中脂肪酸有2种，占挥发油的48.167%；烷烃有3种，占15.804%，酯有2种，占挥发油总量的25.864%；醇有1种，占2.712%，α-雪松醇为倍半萜醇；酮1种，占2.431%。细叶黑三棱挥发油中含量最高的是棕榈酸和亚油酸，棕榈酸常温为常压下为白色结晶蜡状固体，熔点61.3℃，所以细叶黑三棱挥发油常温为下呈现固态；亚油酸是人和动物的营养必需脂肪酸，亚油酸能降低血液胆固醇，预防动脉粥样硬化［5］。研究发现，胆固醇必须与亚油酸结合，才能在体内正常的运转和代谢。如果缺乏亚油酸，胆固醇就会和一些饱和脂肪酸结合，发生代谢紊乱，在血管壁上残留下来，形成动脉粥样硬化，引发心脑血管疾病［6］。细叶黑三棱挥发油中亚油酸含量较高，是其治疗心脑血管疾病，具活血化瘀功效的基础。
       细叶黑三棱成分复杂，人们对其活性成分的药理还知之甚少，要弄清楚细叶黑三棱药理需要进一步深入的研究。本文对细叶黑三棱挥发油成分进行了分析和报道，目的是为细叶黑三棱的药理作用研究和开发应用提供实验依据。
       【参考文献】
         　　［1］袁涛,华会明, 裴月湖. 三棱的化学成分研究［J］.中草药,2005,36(11):1607.
       
       ［2］董学，姚庆强.中药三棱的化学成分及药理研究进展［J］.齐鲁药事，2005，24(10)：612.
       
       ［3］黄新炜，段玉峰，韩果萍，等. 中药三棱的研究进展［J］.中成药，2003,25（7)：576.
       
       ［4］国家药典委员会.中国药典，Ⅰ部［S］.北京：化学工业出版社，2005：附录XD 57.
       
       ［5］刘霞. 共轭亚油酸抗癌的安全性、有效异构体及其有效剂量［J］.中国临床康复,2005,9(18):212.
       
       ［6］徐顺，王林江，李瑞玲，等. 白英全草中挥发油化学成分分析［J］.时珍国医国药，2006,17(8):1390.