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黄皮属植物香豆素类成分研究进展
作者:任强, 李芳, 罗秀珍, 谢忱*    
作者单位:中国医学科学院·中国协和医科大学 药用植物研究所,北京 100193

《时珍国医国药》 2009年 第5期

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       【摘要】 
       对芸香科黄皮属植物香豆素类成分研究进展,包括该类成分的结构类型、生物活性进行了综述。
       【关键词】  黄皮属 香豆素 化学成分 生物活性
       芸香科(Rutaceae)黄皮属(Clausena)植物全世界约有30种,分布于热带、亚热带地区。我国近10种,分布于长江以南各省,大部分集中于云南、广东、广西、海南及台湾等省区。
       
       黄皮属植物具有广泛的药理活性,国内外学者对此进行了深入的研究。药理研究表明具有保肝解毒、促智、解痉挛、降血糖、抑菌、抗肿瘤及抗HIV病毒等生物活性[1~6]。报道所含化学成分主要为:生物碱类、香豆素类、挥发油类化合物。闫少羽等[2]对生物碱类化合物进行了综述,纳智等[6~8]运用毛细管气相色谱-质谱联用法对挥发油类成分研究得较为系统。鉴于香豆素类成分具有极强的生物活性,且尚未见综述性文章。本文仅就该属植物中的该类成分的研究加以综述。
       1  简单香豆素
       
   
       取代基位置在 3,5,6,7,8等。其中5,7位有取代基的多为氧苷。结构式详细见图1~6,各个化合物名称、分布见表1。1.1  3,  6,7 位有取代基结构式见图1。
       图1  3,6,7位有取代基的香豆素结构式(略)
       1.2  7位有取代基结构式见图2。
       图2  7位有取代基的香豆素结构式(略)
       1.3  7,8位有取代基结构式见图3。
       图3  7,8位有取代基的香豆素结构式(略)
       1.4  5,7 位有取代基结构式见图4。
       图4  5,7位有取代基的香豆素结构式(略)
       2  呋喃型香豆素
       
   
       其结构式见图5。
       图5  呋喃型香豆素的结构式(略)
       3  吡喃型香豆素
       
   
       其结构式见图6。
       图6  吡喃型香豆素的结构式(略)
       表1  各化合物名称及分布情况(略)
       4  黄皮属植物香豆素类成分的生物活性
       
   
       该属植物在我国习用于治疗上感、疟疾、腹痛及胃炎等症。现代药理研究表明,其粗提物及单一组分具有广泛的药理活性。该属植物中的香豆素类成分是其活性的主要物质基础之一。2002年以前主要集中于抗菌作用、抗癌促进剂及细胞毒作用、抗疟原虫作用、保肝作用、抗血小板凝聚及降血脂作用等五大方面的研究工作[2]。2002年以后Ng, Tzi B等[5]人发现黄皮(Clausena lansium)具有抑制HIV病毒的逆转录作用,Sunthitikawinsakul等[37]在溴黄皮Clausena excavata中分离出具有抗HIV-1病毒的柠檬苦素类化合物。A.Manosroi等[38~40]发现溴黄皮Clausena excavata具有提高免疫力的活性。
       
       黄皮属植物中的溴黄皮(Clausena excavata及八角味黄皮Clausena anisata多分布于南亚国家印度、巴基斯坦、孟加拉国、尼泊尔、不丹及中国台湾,相对来说在化学成分和药理作用等方面的比较研究系统和深入。而黄皮(Clausena lansium)大部分分布于我国的广东、广西、福建、云南、海南等,民间多用于主治食积胀满、脘腹疼痛、疝疼、痰饮、咳喘等症。化学成分尤其是香豆素类成分及其药理活性方面的研究并不十分深入。有待于今后深入地研究,为新药的开发提供先导化合物。
       
       综上所述,对黄皮属植物的化学成分特别是香豆素成分的研究,将为我国合理开发利用该属植物提供科学依据。
       【参考文献】
           [1] 潘瑞乐,朱兆仪.黄皮属药用植物研究进展[J].国外医药·植物药分册,1990,5(6):243.
       
       [2] 闫少羽,崔承彬,姚新生 .黄皮属植物生物碱的研究进展[J].中国药物化学杂志,2002, 12(3):179.
       
       [3] 申竹芳,陈其明,刘海帆,等.黄皮香豆精的降血糖作用[J].药学学报,1989, 24(5):391.
       
       [4] Ng T. B, Lam S. K, Fong, W. P. A homodimeric sporamin-type trypsin inhibitor with antiproliferative, HIV reverse transcriptase-inhibitory and antifungal activities from wampee (Clausena lansium) seeds[J] .Biological Chemistry, 2003, 384(2):289.
       
       [5] Kongkathip B, Kongkathip N, Sunthitikawinsakul A. et al. Anti-HIV-1 constituents from Clausena excavata: Part II. Carbazoles and a pyranocoumarin[J]. Phytother Res,2005, 19(8):728.
       
       [6] 纳 智.小叶臭黄皮叶挥发油化学成分的研究[J].西北植物学报,2006,26(1):193.
       
       [7] 纳 智.三种黄皮属植物叶挥发油化学成分的研究[J].生物质化学工程,2006,40(2):19.
       
       [8] Pratheung Chokeprasert , Albert Linton Charles ,Kai-Hsin Sue et al. Volatile Components of the leaves,fruits and seeds of wampee [J]. Journal of Food Composition and Analysis, 2007 ,20(1):52.
       
       [9] K. V. Vijay Kumar, Adeleke C. Adebajo et al. 2,7-dihydroxy- 3-formyl- 1-(3"-m ethyl-2"-butenyl) carbazole from clausena lansium [J]. Phytochemistry,1995, 40(5):1563.
       
       [10] Bonaventure T. Ngadjui, J.F. Ayafor , B.L. Sondengam, et al. Coumarins from clausena anisata [J]. Phytochemistry,1989,28(2):585.
       
       [11] Thinh Thi Thuy, Helmut Ripperger, Andrea Porzel . Counlarins,limonoids and an alkaloid from Clausena excavata[J]. Phytochemistry, 1999, 52(3):511.
       
       [12] 商立坚,文光裕,周 俊,等.臭假黄皮中的新大环内酰胺——黄皮素[J].云南植物研究,1993, 15(3):299.
       
       [13] He Hongping,Shen Yuemao,He Yineng,et al. Six new O-terpenoidal coumarins, excavacoumarins B-G from Clausena excavata.[J]. Heterocycles,2000, 53:2067.
       
       [14] He Hong Ping,Shen Yue Mao,Du Zhi Zhi. New O-terpenoidal coumarins from Clausena excavata.[J].Heterocycles 2004, 63(9):2087.
       
       [15] He Hongping, Shen Yuemao, He Yineng, et al. O-terpenoidal coumarins from Clausena excavata[J].Heterocycles, 2000, 53(8):1807.
       
       [16] He Hong Ping,Shen Yue Mao, Zuo Guo Ying .Two new O-terpenoidal coumarins, excavacoumarin A and B from Clausena excavata[J]. Chinese Chemical Letters, 2000, 11(3):539.
       
       [17] Bonaventure T. Ngadjui, S.M. Mouncherou, J.F. Ayafor b.L. Sondengam et al, geranyl Coumarins from clausena anisata[J]. Phytochemistry, 1991,30(2):2809.
       
       [18] Ngadjui Bonaventure Tchaleu, Ayafor Johnson Foyere, Sondengam, Beibam Lucas, et al Prenylated coumarins from the leaves of Clausena anisata[J]. J. Nat. Prod, 1989, 52(2):243.
       
       [19] Nakamura Keiko, Takemura Yuko, Ju-Ichi Motoharu, et al. Three new coumarins from Clausena excavata[J]. Heterocycles, 1998, 48(33):549.
       
       [20] Takemura Yuko, Nakamura Keiko, Hirusawa Tomiko, et al Four new furanone-coumarins from Clausena excavata[J].Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 2000, 48(4):582.
       
       [21] Prakash D., Lakshmi V., Raj K., et al. Constituents of Clausena indica root[J]. Fitoterapia, 1989, 60(4):347.
       
       [22] Kong Y. C,Lau K. H,Tam Y. Y,et al. Dehydroindicolactone, a new coumarin from Clausena lansium[J].Fitoterapia, 1983, 54(1):47.
       
       [23] Nizam u.khan,S.w.i.naqvi,Khwaja Ishratullah Wampetin. A furocoumarin from clausena wampi[J].phytochemistry ,1983, 22:2624.
       
       [24] Vijai lakshmi,Dhan Prakash, Kanwal RAJ et al. Monoterpenoid furanocoumarin lactones from clausena anisata[J]. Phytochemistry, 1984, 23(15):2629.
       
       [25] Vijai Lakshmi, Dhan Prakash, Kanwal Raj, et al. Kapil and Satya P. Popli Monoterpenoid furanocoumarin lactones from clausena anisata[J]. Phytochemistry ,1984,23:2629.
       
       [26] T. C. Gebreyesus, A Antifeedants from Clausena anisata (Willd.) Curr[J]. Themes Trop, 1983:237.
       
       [27] DHAN RAKASH, KANWAL RAJ, RANDHIR S. KAPIL et al, Coumarins from Clausena Indica[J]. Phytochemistry, 1978, 17(7):1194.
       
       [28] D. A. OKORIE. A New Carbazole Alkaloid and Coumarins from Roots of Clausena Anisata[J]. Phytochemistry, 1975, 14(3):2720.
       
       [29] Shiow-Chyn Huang. Pel-lin wu,Tian-Shuang Wu Coumarins From the Root Bark of Clausena Excavata[J]. Phytochemistry, 1997, 44(1):179.
       
       [30] Prantosh Bhattacharyya. Chakraborty, Murrayanine and dentatin from Clausena Heptaphylla[J].Phytochemistry, 1973, 12:1831.
       
       [31] Anwer Falak, Shoeb A., Kapil R. S., et al. Clausarin - a novel coumarin from Clausena pentaphylla[J]. Experientia, 1977., 33(14):412.
       
       [32] C. M. H. Mohammad H. Sohrab, Mohammad A. Rashid. Clausmarin-A from the leaves of Clausena heptaphylla[J]. Biochemical Systematics and Ecology, 2000, 28(1):91.
       
       [33] Tian-Shung Wu, Shiow-Chyn Huang ,Pei-Lin Wu. Carbazole-Pyranocoumarin Dimer and Binary Carbazole Alkaloid from Clausena excavata[J]. Tetrahedron Letters, 1996, 37:7819.
       
       [34] Patnaik G. K., Dhawan B. N. Evaluation of spasmolytic activity of clausmarin-A, a novel coumarin from Clausena pentaphylla[J]. J. Ethnopharmacol. 1982, 6:127.
       
       [35] M. H. H. Sohrab Choudhury M., Rashid Mohammad A. Lunamarins A and B: two novel terpenoid coumarins from Clausena heptaphylla.[J]. Natural Product Letters, 1999, 14:47.
       
       [36] He Hong Ping, Chen Shun Ting, Shen Yue Mao. A novel dimeric coumarin from Clausena lenis Chinese[J]. Chemical Letters, 2003, 14:1150.
       
       [37] Sunthitikawinsakul, A. Kongkathip, N. Kongkathip, B. et al. Anti-HIV-1 limonoid: first isolation from Clausena excavata[J]. Phytotherapy Research, 2003, 17:1101.
       
       [38] A. Manosroi, A, Saraphanchotiwitthaya ,J. Manosroi. Immunomodulatory activities of Clausena excavata Burm. f. wood extracts[J]. J Ethnopharmacol, 2003, 89:155.
       
       [39] A.Manosroi, A.Saraphanchotiwitthaya, J.Manosroi, Immunomodulatory activities of fractions from hot aqueous extract of wood from Clausena excavata[J]. Fitoterapia, 2004, 75:302.
       
       [40] Potterat O. Puder, C. Bolek W et al., Clausine Z, a new carbazole alkaloid from Clausena excavata with inhibitory activity on CDK5[J]. Journal of Ethnopharmacology, 2005:5.

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