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苦荬菜属植物化学成分及药理活性研究进展
作者:刘胜民,谢卫东,孟凡君*    
作者单位:(海洋学院山东大学威海分校,山东 威海 264209)

《时珍国医国药》 2010年 第4期

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       【摘要】 
       目的对苦荬菜属植物化学成分和药理活性的相关研究进行综述,为其进一步研究开发提供参考。方法查阅国内外文献。结果苦荬菜属植物含三萜、甾醇、倍半萜、黄酮等化学成分,具有抗肿瘤、抗过敏、抗白血病、保肝、护脑等多种药理作用。结论研究开发苦荬菜属植物具有广阔前景。
       【关键词】  苦荬菜属; 化学成分; 药理活性
       Research Progress in Chemical Compositions and Pharmacological Activities of Ixeris Cass.
       LIU Shengmin, XIE Weidong, MENG Fanjun*
       (Marine College, Shandong University in Weihai, Weihai, 264209, China)
       Abstract:ObjectiveTo provide reference for the further research and development of Ixeris Cass. through overview about the related research of the chemical composition and pharmacological activity. MethodsThe domestic and foreign literatures were reviewed.ResultsPlants of Ixeris Cass. contain chemical components of triterpene, sterol, sesquiterpene, flavonoid, etc,and have many pharmacological effects, such as anti-tumor, anti-allergic, anti-leukemia, protection of liver and brain. ConclusionIt has broad prospect for further research and development on plants of Ixeris Cass..
       Key words: Ixeris Cass.; Chemical compositions; Pharmacological activities
       菊科(Compositae)苦荬菜属(Ixeris Cass.)植物全世界大约有50种,分布于东亚及东南亚。中国约有20种,广布。该属植物性寒味苦,多为药用,具有清热解毒、凉血消肿、镇痛抗炎的作用,可用于治疗无名肿痛、腹腔脓肿、乳痈疖肿、阑尾炎、肝炎等各种炎症以及肺热咳嗽、肺结核等[1]。近年来,发现该属植物具有抗肿瘤、抗过敏、抗白血病、保肝、护脑等药理活性。
       国内外许多学者对该属植物,主要为抱茎苦荬菜Ixeris sonchifolia (Bge.) Hance、中华苦荬菜Ixeris chinensis (Thunb.) Nakai、齿缘苦荬菜Ixeris dentata (Thunb.) Nakai、羽叶苦荬菜Ixeris denticulata f. Pinnatipartita进行了一些化学和药理研究。为了便于对该属植物进行研究开发,本文对近年来国内外学者对该属植物化学成分和药理活性的研究进展综述如下。
       1 化学成分
       该属植物化学成分较为复杂,有三萜、甾醇、倍半萜、黄酮等多种类型。
       1.1 三萜类该属植物三萜类化合物主要包括羽扇豆烷型、齐墩果烷型、乌苏烷型、蒲公英烷型、四环三萜类和其它类型五环三萜。
       封锡志等[2]从抱茎苦荬菜中分离出3种新的三萜皂苷: 3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖苷-(1→3)-α-L-阿拉伯吡喃葡萄糖苷,3-O-[二[β-D-吡喃葡萄糖苷-(1→2,1→3)-α-L-阿拉伯吡喃葡萄糖苷]]刺囊酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯,3-O-[β-D-吡喃葡萄糖苷-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖苷-(1→3)-α-L-阿拉伯吡喃葡萄糖苷]-16α,23-二羟基齐墩果-12-烯-28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯。
       Zhang SJ等[3]研究分析了中华苦荬菜的化学成分,得到3种新的三萜烯,分别为3β,21α-二羟基-18(19)-羽扇豆烯,3β,25-二羟基甘遂-7,23(24)-二烯,21α-羟基-19α-氢蒲公英甾醇-20(30)-烯。
       目前从该属植物发现的羽扇豆烷型化合物有羽扇豆醇,羽扇豆醇乙酸酯,羽扇豆烯酮,羽扇豆-20(29)-烯-3-酮乙酸酯等;齐墩果烷型化合物有吉曼醇,吉曼醇乙酸酯,吉曼酮,β-香树脂醇,β-香树脂醇乙酸酯,β-香树脂酮,齐墩果酸,齐墩果-13(18)-烯-3-醇,齐墩果-12-烯-3-酮乙酸酯,齐墩果-18-烯-3-酮乙酸酯等;乌苏烷型化合物有α-香树脂醇,α-香树脂醇乙酸酯,α-香树脂酮,乌苏酸等;四环三萜类化合物有丁酰鲸鱼醇,丁酰鲸鱼醇乙酸酯,环阿屯醇, 24-甲烯基环阿屯醇,达马烷二烯,达玛二烯醇乙酸酯,7,21-二烯-3β-甘遂醇,7,21-二烯-3β-甘遂醇乙酸酯等;五环三萜类化合物有降香醇,异降香醇,降香酮,多花羽扇豆醇,多花羽扇豆醇乙酸酯, Ixerenol等。
       1.2 甾醇类从该属植物提取的甾醇类化合物有β-谷甾醇,豆甾醇 ,豆甾烯醇[4],芸苔甾醇[1],蒲公英甾醇,蒲公英甾醇乙酸酯,3β-羟基蒲公英甾-20-烯-30-醇乙酸酯[3],蒲公英烷-20-烯-3β,16α-二羟基-3-乙酯,3-乙酰蒲公英甾-20-烯-30-醛,3β-羟基蒲公英甾-20-烯-30-醛,蒲公英甾酮,φ-蒲公英甾醇,φ-蒲公英甾醇乙酸酯,φ-蒲公英甾酮,蒲公英萜醇,蒲公英萜醇乙酸酯等。
       1.3 倍半萜类倍半萜内酯类化合物主要包括4种类型:美兰烷内酯型、吉马烷内酯型、桉烷内酯型、愈创木内酯型。
       Zhang S等[5]从中华苦荬菜中提取出两种新的愈创木内酯型化合物:10-羟基-3-氧代愈创木-11(13)-烯醇-12,6-内酯,10-羟基-3- O-2,6-二(对羟基苯乙酰)-吡喃葡萄糖苷愈创木-4(15),11(13)-二烯醇-12,6-内酯,分别命名为chinensiolides D,E。
       He WF等[6]从抱茎苦荬菜全草中分得一新的倍半萜内酯糖苷:1(10),3,11(13)-愈创木三烯-12,6-内酯-2-酮-3-O-[6"-(对甲氧基苯乙酰)]-β-吡喃葡萄糖苷。
       Ye G等[7]从抱茎苦荬菜分离出一种新型倍半萜糖苷:1(10)E,4Z-3α-羟基吉马烷-1(10),4,11(13)-三烯-6,12-内酯-14-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
       Na Z等[8]从抱茎苦荬菜中得到一新化合物9β-羟基-2,12-二氧代愈创木-3,11(13)-双烯-1α,5α,6β,7α,9β,10α-六氢-12,6-内酯-9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和其他3种化合物假还阳参苷A,ixerin Z,11,13alpha-dihydroixerin Z。
       Zhang N等[9]从抱茎苦荬菜全草中得到两种新化合物苦碟子内酯E、苦碟子素B和一种已知化合物苦碟子内酯A。
       Zhang WZ等[10,11]从抱茎苦荬菜地下和地上部分分别得到4种新型倍半萜内酯,为11-表-8-去氧白蒿香豆精,苦碟子内酯A、B、C和苦碟子内酯D、E、F、G 。
       Zhang YC等[12]人从抱茎苦荬菜中分离出一种新的倍半萜内酯糖苷11,13-二氢苦荬菜糖苷。
       目前发现的美兰烷内酯型化合物有ixerin A、B、C、G、J、K、L,8-desoxyurosper-mal A等;吉马烷内酯型化合物有ixerin H、I,pricriside B等;桉烷内酯型化合物有ixerisoside E、F、G、H、I、J、K、L、M、N等;愈创木内酯型化合物有ixerin D、E、F、M、N、O、P、Q、R、S、T、U、V、W、Y、Z,ixerisoside A、B、C、D,齿叶黄皮素A、B、C,8-去氧白蒿香豆精,8-表去酰洋蓟苦素糖苷,10-羟基-8-去氧-10,14-二氢去酰洋蓟苦素,9α-羟基中美菊素C,11,13-二氢葡萄糖中美菊素C,macrocliniside A,tectroside等。
       1.4 黄酮类黄酮类化合物在该属植物中普遍存在且含量较高,分离出来的黄酮类化合物主要有木犀草素,木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷,木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷,木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷甲酯,木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷乙酯,芹菜素,芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷,芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷,芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷甲酯, 木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷,木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷[4]等。
       1.5 其它类化合物苦荬菜属中还含有烷烃类, 二十六烷醇,1, 4-苯二甲醇,对羟基苯甲醛,对羟基苯甲酸乙酯,邻苯二甲酸双-(2-乙基)己酯,木脂素类化合物如(+)-丁香脂素,(E)-2,5-二羟基桂皮酸,棕榈酸,氨基酸,十八碳酸,高级脂肪酸酯化合物,香豆素,腺苷等。
       2 药理活性
       2.1 抗肿瘤Zhang S等[5]报道从中华苦荬菜中提取的chinensiolides E对VA-13恶性肺肿瘤细胞生长有显著的抑制作用。
       Ahn EM等[13]第1次从Ixeris dentata forma albiflora的根中提取分离出的8种化合物中,中美菊素,9α-羟基愈创木-4(15),10(14),11(13)-三烯-6,12-内酯,还阳参属苷对人体结肠癌细胞和肺腺癌细胞有相对较高的细胞毒活性,此外化合物ixerin M,还阳参属苷对酰基辅酶A:胆固醇酰基转移酶具有抑制活性。
       Zhang YC等[12]从抱茎苦荬菜中得到6种倍半萜内酯并通过体外实验研究了它们对人非小细胞肺腺癌细胞A549的细胞毒活性。结果发现,这6种化合物对A549肿瘤细胞均具有细胞毒作用,其中化合物2,3,6的50%抑制浓度(IC50)小于30 mu g/ml,抗癌作用和抗癌药物5-氟尿嘧啶相当。
       2.2 抗过敏Park EK等[14]研究发现经乳酸菌发酵后,齿缘苦荬菜提取物对由IgE抗体介导的过敏性疾病,如鼻炎,哮喘的抑制作用大大增强。齿缘苦荬菜提取物能抑制RBL-2H3细胞脱粒和核因子-κB在肥大细胞和嗜碱性粒细胞的活动,从而抑制过敏反应。
       2.3 抗白血病He WF等[6]从抱茎苦荬菜全草中分离得到葡萄糖苷倍半萜内酯1(10),3,11(13)-愈创木三烯-12,6-内酯-2-酮-3-O-[6"-(对甲氧基苯乙酰)]-β-吡喃葡萄糖苷,研究发现此化合物对K562细胞有抑制效应。
       台湾学者Chiang LC等[15]人研究发现中华苦荬菜水提物能够有效抑制K562细胞的增值,具有抗白血病的潜能。
       2.4 保肝Zheng QS等[16]从中华苦荬菜中提取出木犀草素-7-吡喃葡萄糖苷(LUTG)并研究了其对由四氯化碳引起的肝损伤的保护作用。研究发现LUTG不仅能够抑制活体血清谷丙转氨酶(GPT)、谷草转氨酶(GOT)和肝组织中丙二醛(MDA)、8-羟基脱氧鸟苷(8-OHdG)含量的提高,而且能减少肝细胞体外损伤。同时发现LUTG具有抗氧化作用,能有效保护由于氧化而引起的肝损伤。
       2.5 护脑韩国学者Oh SH等[17]通过齿缘苦荬菜甲醇提取物(WFID)在小鼠脑氧化应激状态下对神经的保护作用实验,得知该植物中含有一种在氧化应激状态下对小鼠脑起保护作用的功能因子。
       2.6 治疗糖尿病及血管疾病史书红等[18]对2型糖尿病患者施用抱茎苦荬菜注射液并观察其病理变化,发现抱茎苦荬菜注射液可明显改善2型糖尿病患者血小板功能及血液流变异常,这对于治疗糖尿病及血管病变至关重要。
       2.7 对中性粒细胞过氧化物产生的抑制作用Lu J等[19]从抱茎苦荬菜中提取出6种黄酮类物质并研究了其对由刺激引起的人类中性粒细胞超氧化物产生和酪氨酸磷酸化的作用。研究发现,黄酮类化合物抑制酪氨酸磷酸化酶的活性呈现剂量依赖性,具有极大的药用开发价值。
       苦荬菜属植物在我国分布广泛,野生资源丰富。但到目前为止, 国内外对该属植物的化学和药理研究工作不够系统和深入。为了充分利用这一资源,有必要对该属植物进行深入系统的化学成分分离、单体成分的生物活性及临床药理学等研究,以搞清楚生物活性成分,为寻找新药做出贡献。
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