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       【关键词】  维药芹
       摘要：从维吾尔药芹菜籽中分离得到4个化合物，经光谱鉴定为对羟基苯甲醛（1），3羟基4异丙基苯甲酸（2），香草酸（3），4羟基2异丙基5甲基苯基1OβD葡萄糖苷（4）。4个化合物均为首次从该植物种子中分离得到。
       关键词：芹菜籽；化学成分；维吾尔药
                 
　　Studies on Chemical Constituents of Seeds of Apium graveolens L.
       L Jinliang,  MOU Xinli, WANG Wubao,  LIAO Lixin,  Haji Akber・Aisa
       (1. Xinjiang Key Laboratory of Plant Resources and Natural Resource Chemistry，Xinjiang Technology Institute of Physics and Chemistry, Chinese Academy of Sciences,  Urumqi 830011，China；2. Graduate School of the Chinese Academy of Sciences，Beijing 100039，China)
       Abstract:Four compounds were isolated from the seed of Apium graveolens L. On the basis of spectroscopic methods, their structures were elucidated as Phydroxybenzaldehyde（1）,3hydroxy4isopropylBenzoic acid(2)，Vanillic(3),4hydroxy2isopropyl5methylPhenyl1OβDGlucopyranoside(4),respectively. All the compounds were obtained from the seeds of this plant for the first time.
       Key words:Seeds of Apium graveolens L.；Chemical constituents；Uygur medicine
       芹菜（Apium graveolens L.）又名香芹、旱芹，是伞形科旱芹属植物［1］。芹菜籽是芹菜的种子，维吾尔医认为芹菜籽有散气、消肿、利尿、开通阻滞、降血压等功效，在维吾尔药中主要用于治疗高血压、关节炎、类风湿关节炎、气滞性子宫炎、腹水、肾脏等疾病［2］。为了了解它的药理活性成分，我们对新疆产的芹菜籽化学成分进行了研究，从其醋酸乙酯部位分离得到4个化合物，它们分别为（1）对羟基苯甲醛，（2）3羟基4异丙基苯甲酸，（3）3甲氧基4羟基苯甲酸（即香草酸），（4）4羟基2异丙基5甲基苯基1OβD葡萄糖苷。4个化合物均为首次从该植物种子中分离得到。
       　　1 实验部分
       1.1 材料和仪器芹菜籽采自新疆和田地区墨玉县，经中科院新疆生态与地理研究所克力木副研究员鉴定为芹菜籽。NMR用INOVA400型核磁共振仪测定（TMS为内标）；质谱用Auto System XLGC和TurbMass 高性能色谱质谱；日本造半自动熔点仪（YANAGIMOTO MFG CO），温度计未校正。柱层色谱硅胶（100200目），青岛海洋化工厂生产，薄层层析硅胶型号HSGF254，烟台市黄务硅胶开发实验厂，其它试剂均为分析纯。
       1.2 提取和分离干燥的芹菜籽4.5 kg用95%乙醇回流提取3次，回收溶剂得乙醇浸膏，在浸膏中加少量水，依次用石油醚、醋酸乙酯和正丁醇萃取，醋酸乙酯萃取液浓缩后得到36 g提取物。取醋酸乙酯提取物（17 g）进行硅胶柱色谱分离，依次用石油醚、石油醚：醋酸乙酯、醋酸乙酯：二氯甲烷不同比例的溶剂进行洗脱。石油醚∶醋酸乙酯（5∶1）洗脱得到组分Ⅰ，石油醚∶醋酸乙酯（2∶1）洗脱得组分Ⅱ，醋酸乙酯∶二氯甲烷（1∶1）洗脱得到组分Ⅲ。组分Ⅰ经硅胶柱色谱，石油醚∶醋酸乙酯（10∶1）洗脱，得到化合物1（5 mg）；组分Ⅱ经硅胶柱层析，石油醚∶醋酸乙酯（20∶1）洗脱得到化合物2（10 mg），石油醚∶醋酸乙酯（10∶1）洗脱得到化合物3（20 mg）；对组分Ⅲ进行硅胶柱层析，用二氯甲烷醋酸乙酯无水乙醇梯度洗脱，醋酸乙酯洗脱时，收集到大量白色粉末，即化合物4（390 mg）。
       　　2  结构鉴定
       2.1 化合物1白色针晶，mp.116.4～117℃，三氯化铁铁氰化钾显色呈蓝色，为阳性反应，存在酚羟基。1HNMR（acetoned6）ppm δ∶9.82（S），7.89（2H，dq，J=8.8Hz），7.00（2H，dq，J=8.8Hz）；13CNMR（acetoned6）ppm δ∶191.4，164.6，132.9（2×C），129.8，116.7（2×C），以上数据与文献报道［3］的对羟基苯甲醛一致。
       2.2 化合物2白色针晶，mp.145～146℃，三氯化铁铁氰化钾显色为蓝色，呈阳性反应，存在酚羟基；溴酚蓝显色为黄色，呈阳性反应，存在羧基。1HNMR ppm δ：7.52（1H，d，J=1.6Hz），7.48（1H，dd，J1=8.0Hz，J2=1.6Hz），7.26（1H，d，J=8.0Hz），3.33（1H，m，J=7.2Hz），1.22（6H，d，J=7.2Hz）；13CNMR ppm δ：168.2，155.2，140.9，129.9，126.8，121.8，116.5，27.8，22.5（2×C）。确定化合物2为3羟基4异丙基苯甲酸。
       2.3 化合物3无色针晶，mp.197～199℃，三氯化铁铁氰化钾显色为蓝色，呈阳性反应，存在酚羟基；溴酚蓝显色为黄色，呈阳性反应，存在羧基。GCMS m/z：168［M］+。1HNMR ppm δ：7.56（1H，dd，J=8.4Hz），7.54（1H，br.S），6.90（1H，d，J=8.4Hz），3.93（3H，S） ；13CNMR ppm δ：168.2，152.1，148.2，124.7，122.8，115.5，113.5，56.2。以上数据与文献报道［4］的3甲氧基4羟基苯甲酸（即香草酸）一致。
       2.4 化合物4白色粉末，mp.180～181℃，三氯化铁铁氰化钾显色呈蓝色，为阳性反应，存在酚羟基。1HNMR ppm δ：6.99（1H，S，H3），6.62（1H，S，H6），4.72（1H，d，J=8.8Hz，H1＇），3.87（1H，dd，J1=12.0，J2=2.4Hz，H6＇），3.72（1H，dd，J1=12.0Hz，J2=4.8Hz，H6＂），3.43.6（4H，m，H2＇，3＇，4＇，5＇），3.22（1H，m，J=7.2Hz，H8），2.16（3H，S，H7），1.17（6H，d，J=7.2Hz，H9，10）；13CNMR ppm δ：150.2（C1），150.1（C4），133.3（C2），126.4（C5），117.6（C6），115.8（C3），103.8（C1＇），77.8（C3＇），77.3（C5＇），74.6（C2＇），71.1（C4＇），62.5（C6＇）， 27.4（C8），23.1（C9），22.9（C10），16.1（C7）。化合物4的1HNMR和13CNMR数据与类似化合物Orcinol glucoside的文献值［5］类似。确定化合物4为4羟基2异丙基5甲基苯基1OβD葡萄糖苷，分子式为C16H24O7。
       致谢：感谢中国科学院对中药现代化项目的基金支持。
       　参考文献：
       ［1］刘勇民.维吾尔药志，下册［M］.乌鲁木齐：乌鲁木齐科技卫生出版社，1999：346.
       ［2］新疆维吾尔自治区卫生厅.维吾尔药材标准，上册［S］1993.
       ［3］祝英，梁启武.盘头花菊倍半萜和酚类化合物结构的研究［J］.兰州大学学报・自然科学版，2001，37（4）：70.
       ［4］苑艳光.刺五加茎的化学成分［J］.沈阳药科大学学报，2002，19（5）：325.
       ［5］李宁，赵友兴，贾爱群，等.仙茅的化学成分研究［J］.天然产物研究与开发，2003，13（3）：208.
       基金项目：中国科学院中药现代化资助项目(No.KGCX2SW21308)
       作者简介：吕金良(1981)，男(汉族)，湖北鄂州人，现在读中国科学院新疆理化技术研究所硕士研究生，主要从事天然药物有效成分的提取分离和结构鉴定研究工作.
       通讯作者简介：阿吉艾克拜尔・艾萨(1965)，男(维吾尔族)，新疆阿图人，现任中国科学院新疆理化技术研究所新疆植物资源化学重点实验室主任，博士生导师，主要从事天然药物化学研究等工作.
       (1.中国科学院新疆理化技术研究所，新疆植物资源化学重点实验室，新疆 乌鲁木齐830011；2.中国科学院研究生院，北京100039)
       收稿日期：20050430；