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       【摘要】 
       目的研究贵州两个不同种植基地的细叶桉精油的化学成分变化特征。方法通过水蒸气蒸馏，利用GC-MS进行分析，采用相对保留指数对化合物进行定性，用峰面积归一化法进行定量。结果56个化合物被鉴定，主要成分为蒎烯、樟脑萜、百里香素、柠檬烯、松香芹醇、松油醇、龙脑、蓝桉醇。结论两个基地细叶桉的化学成分基本一致；这些化合物的含量有差异。
       【关键词】  细叶桉； 精油； 化学成分； 贵州； 代谢特征； 气相色谱质谱联用
       Metabolic Properties of the Essential Oil of Eucalyptus tereticornis Smith from Different Districts in Guizhou
       LUO Shiqiong,  YU Zhengwen,ZHAO Chao
       （School of Biotechnology and Engineering, Guizhou Normal University, Guiyang，Guizhou 550001, China；The Research Center for Quality Control of Natural Medicine, Guizhou Normal University, Guiyang,Guizhou 550001, China）
       Abstract：ObjectiveTo study variational properties of chemical compound in Eucalyptus tereticornis oil from two growing bases in Guizhou province.MethodsBy steam distillation and GC-MS analysis methods, chemical compounds were analyzed qualitatively using relative reservation index, and analyzed quantitatively by area normalization.Results56 compounds were identified, and beta.-Pinene, camphene, beta.-Cymene, D-Limonene, L-pinocarveol, Borneol, alpha.-Terpineol and Globulol were predominant.ConclusionThe result showed that the chemical composition of the essential oil from two Eucalyptus tereticornis are consistent, although the contents of each compound are different.
       
       Key words：Eucalyptus tereticornis Smith；  Essential oil；  Chemical composition；  Guizhou;  Metabolic property;  GCMS analysis
       
       桉树原产于澳大利亚，是世界上速生常绿阔叶树硬质材中最有价值的树种之一。它是桃金娘科(Myrtaceae)杯果木属(Angophora)、伞房属(Corymbra)和桉树属(Eucalyptus) 3个属树木的总称［1，2］。桉树属Eucalyptus植物作为重要的人工林树种，在我国常将桉叶油用于中草药。桉叶油具有抗菌、抗炎、抗氧化、杀虫促渗和局部麻醉等作用，可用于治疗流行性感冒、上呼吸道感染、肺炎、咳嗽及皮肤疾病［3，4］。对桉叶油性质的研究做了大量的工作［5～7］，但对于国内种植桉树叶油的化学成分的研究还较欠缺［8］。细叶桉Eucalyptus tereticornis Smith是种植于广西、贵州等地的速生丰产桉树品种。 在我们的文献调研中，尚未见相关的文献报道贵州种植地区的细叶桉精油化学成分。本研究通过相对保留指数值，报道贵州两个不同种植地区的细叶桉精油的挥发性化学成分的代谢特征，为种植地的生产者提供科学的实验数据。
       1  器材
       1.1  药材与试剂 样品1号源于从江县一个实验基地，20070810采收，海拔200～300 m；样品2号，采自六盘水市的一个种植基地， 20070725采收，海拔1 600～2 000 m。经鉴定为细叶桉Eucalyptus tereticornis Smith；C8-C17的直链完烃内标，乙醚，正己烷，无水硫酸钠均为分析纯。
       1.2  仪器  GCMS - QP2010（日本岛津），挥发油提取装置，旋转蒸发仪。
       2  方法
       2.1  挥发油提取与分析
       2.1.1  挥发油的提取［5,7］将样品1号和样品2号各精确称量粉末50 g，分别置1 000 ml圆底烧瓶中，加水适量，连接挥发油测定器，自冷凝管上端加水使充满挥发油测定器的刻度部分，并溢流入烧瓶时为止。再加适量乙醚浮于水上层。置电热套上缓缓加热至沸，并保持微沸约5 h，至测定器中的油量不再增加。蒸馏完毕后，在冷凝管上端加少量乙醚冲洗冷凝管，待充分分层后，打开活塞放出刻度管的水，收取乙醚层，无水硫酸钠干燥后，用旋转蒸发仪在40℃蒸干，精密称定。
       2.1.2  GC/MS分析
       
       气相色谱条件：氦气(99.999％)，恒流0.5 ml·min-1；色谱柱为FactorFourTM：Capillary column, VF-5ms -30 mm×0.25 mm×0.25 μm；进样口温度230℃。柱温采取程序升温，60℃保持4 min，10 ℃/min升至100 ℃，2 ℃/min再升至140 ℃，保持5 min，8 ℃/min升至230 ℃，保持15 min； 进样量1 μl，分流比20∶1。
       
       质谱条件：电离方式为EI，电子能量为70 eV，电子源温度230℃，接口温度280℃，检测定量为1.2 kV，质量扫描范围为10～500 amu，扫描速度1 000 amu s-1，扫描周期为0.5 s，分辨率为2500。
       2.1.3  实验步骤 取挥发油1 μl，正己烷溶解。用气相色谱-质谱-计算机联用仪进行分析鉴定，通过检索Nist147标准质谱图库，并结合有关文献人工谱图解析以及相对保留指数，确证挥发油中的各个化学成分［8,9］采用峰面积归一化法对挥发油中的各成分进行定量。
       
       相对保留指数的计算：
       
       IR=100Z+100tr(i)-tr(z)tr(z+1)-tr(z)
       
       IR表示相对保留指数；Z和Z+1表示被测组分前后两个正构烷烃的碳数； tr(z), tr(z+1) 和tr(i)分别表示被测组分前后两个正构烷烃的碳数和被测组分的保留时间。见图1，表1。
       表1  样品精叶油的成分及含量比较（略）
       图1  两基地样品精油化学成分的总离子流图（略）
       3  结果
       
       3.1   含量测定样品1号与样品2号精油的含量分别为4.27%和4.85%(鲜重)，结果表明精油的含量变化不大。
       3.2  挥发油化学成分细叶桉挥发油组分中，主要是萜类化合物。样品1号桉叶油的主要成分是蒎烯(26.24%),樟脑萜(2.16%)，百里香素 (4.54%)，柠檬烯 (8.23%)，小茴香醇(3.43%)，松香芹醇(7.72%)，龙脑（6.25%），α-松油醇(13.34%)，蓝桉醇(5.47%)等。样品2号桉叶油的主要成分是蒎烯(13.4%)，樟脑萜(6.21%)， 百里香素(2.54%)，柠檬烯(10.53%)，小茴香醇(4.57%)，松香芹醇(10.50%)，龙脑(5.25%), α-松油醇(18.28%)，蓝桉醇(7.93%)等。样品桉叶油的成分及含量的比较见表1和图2。根据相对保留指数的计算公式计算个成分的相对保留指数见表1。
       图2  两基地样品精油化学成分的相对含量比较（略）
       
       由此表1和图2中可见，样品1号桉叶油和样品2号桉叶油的化学成分相差不多，主要是萜类化合物，分别占总桉叶油的95.81%和98.46%，其中，单萜类化合物占总精油含量的84.02%和84.87%，倍半萜分别占11.79%和13.61%。从图1中可见，两个样品精油中化学成分基本一致，但各化学成分之间的含量相差很大。
       4  讨论
       
       根据上述实验数据，我们可以推断①同种基因型的桉树挥发油组成大致相同；②生长期的气候条件对次生代谢产物的积累影响较大；③桉树叶挥发油中松油醇的含量很高，而松油醇是种用途广泛的物质，考虑到药效与含量的关系，要想获得尽可能多的松油醇，应该考虑桉树的种植季节；④八强峰是制定中药指纹图谱的重要依据，蒎烯、樟脑萜、百里香素、柠檬烯、小茴香醇、松香芹醇、龙脑、α-松油醇、蓝桉醇在桉叶油中的含量较高，建议作为桉叶油指纹图谱的标志性化合物；⑤细叶桉挥发性次生代谢产物的累积与外界环境胁迫有关，为进一步研究次生代谢产物生源合成途径提供依据。
       【参考文献】
         　　［1］ K Cimanga, K Kambu, L Tona, et al. correlation between chemical composition and antibacterial activity of essential oils of some aromatic medicinal plants growing in the Democratic Republic of Congo ［J］.J Ethnophamacol. 2002. 79：213.
       
       ［2］ 刘玉明，李素芳，吴玉田.蓝桉研究进展［J］.中药材，2003，26(6)：461.
       
       ［3］ 吴青业，王 岩，周莉玲.不同来源桉油成分的GC-MS分析［J］.中药材，2003，26(10)：724.
       
       ［4］ 罗嘉良，宋永芳. 3种桉叶油化学成分研究［J］.天然产物研究与开发，1991，3(3)：79.
       
       ［5］ 孙汉董，丁靖垲，丁立生，等.桉叶油的化学成分［J］.云南植物研究，1985，7(3)：351.
       
       ［6］ Li H, Madden JL.Analysis of leaf oils from a Eucalyptus species trial［J］.Biochemical Systematicsand Ecology, 1995,23(2)：167.
       
       ［7］ Li H, Madden JL, POTTS B M. Variation in volatile leaf oils of the Tasmanian Eucalyptus SpeciesII. Subgenus Symphyomyrtus［J］.Biochemical Systematicsand Ecology, 1996, 24(6):547.
       
       ［8］ Boland D J, Brophy J J, House A P N. Eucalyptus leaf oils-use,chemistry, distillation and marketing［M］. Melbourne Sydney: InkataPress, 1991.
       
       ［9］ Wildy D T, Pate J S, Bartle J R. Variations in composition and yield of leaf oils from alley-farmed oil mallees(Eucalyptus spp.). at a range of contrasting sites in the Western Australian wheatbelt［J］.Forest Ecologyand Management, 2000, 134: 205.