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       【摘要】 
       目的研究甜苣的化学成分。方法利用各种色谱技术进行分离纯化，根据化合物的理化性质和光谱数据进行结构鉴定。结果分离得到5个化合物，分别为：亚油酸①、β-谷甾醇②、芹菜素③、木犀草素④、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷⑤。结论化合物1～5均为首次从该植物中分得。
       【关键词】  甜苣； 化学成分； 黄酮
       Chemical Constituents of Sonchus brachyotus DC.
       MIAO Yanqing, CHENG ang, TANG Ying, WU Ya
        
       （Xi"an Medical College, Department of Pharmacology, Xi"an 710068,China;Xi"an Shiyou University, College of Chemistry and Chemical Engineering, Xi"an 701165,China）
       Abstract：ObjectiveTo study the chemical constituents of Sonchus brachyotus DC. MethodsThe chemical constituents were isolated and purified with silica gel chromatography, their structures were determined by spectral analysis and chemical evidence.ResultsFive compounds were isolated and elucidated as linoleic acid (1), β-sitosterol (2), apigenin (3), luteolin (4), luteolin-7-O-β-D-glucoside (5). ConclusionAll compounds were isolated from Sonchus brachyotus DC. for the first time.
       Key words： Sonchus brachyotus DC.;  Chemical constituents;  Flavonoids
       
       甜苣Sonchus brachyotus DC.为菊科苦苣属多年生草本植物，是分布较广的一种野生蔬菜，民间食用此菜已有两千多年的历史。由于其性寒味苦，具有清热解毒、消肿排脓、化淤止痛的功能［1］，亦常用作草药。近代医学证实，该植物还具有抗炎保肝、抗烟碱、抗氧化、抗病毒等作用。此外，它对急性淋巴型白血病、急慢性粒细胞白血病患者的血细胞脱氧酶有明显的抑制作用，还可用于防治宫颈癌、直肠癌、肛门癌症［2，3］。为了进一步推广利用该药用植物，本文研究了甜苣的化学成分，从中分离得到5种化合物。
       1  仪器与药材
          
       VARIAN INOVA 400 MHZ核磁共振仪，HEWLETT PAKARD 2110质谱仪。X-4显微熔点测定仪，温度计未校正。薄层色谱、柱色谱硅胶由青岛海洋化工厂生产，其他试剂均为分析纯。甜苣于2006-06采自于陕西榆林。
       2  方法
          
       干燥的甜苣全草（5 kg）以95%乙醇回流提取3次，每次2h，过滤后滤液合并，减压浓缩至近无醇味，得稠浸膏，加热水使之分散，依次用石油醚、醋酸乙酯分别萃取。石油醚部分经硅胶柱色谱分离，以石油醚-醋酸乙酯梯度洗脱得到2个化合物：亚油酸（linoleic acid，1）、β-谷甾醇（β-sitosterol，2）。醋酸乙酯部分经硅胶色谱柱分离，以石油醚-丙酮梯度洗脱得3个化合物：芹菜素（apigenin，3）、木犀草素（luteolin，4）、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷（luteolin-7-O-β-D-glucoside，5）。
       3  结果
       3.1  化合物1淡黄色油状液体；分子式C18H32O2；1H-NMR (DMSO-d6) δ: 5.35 (4H, m, J= 1.2 Hz, H-9, H-10, H-12, H-13), 2.77 (2H, t, J= 6.4 Hz, H-11), 2.35 (1H, t, J= 7.2 Hz, H-2), 2.04 (4H, m, J= 7.2 Hz, H-8, H-14), 1.64 (2H, p, J= 7.2 Hz, H-3), 1.27 (14H, br.s, H-4～H-7, H-15～H-17), 0.89 (3H, m, J= 3.6 Hz, H-18)；13C-NMR (DMSO-d6) δ: 180.3 (C-1), 34.1 (C-2), 24.6 (C-3), 29.1 (C-4), 29.3 (C-5), 29.6 (C-6), 29.7 (C-7), 27.2 (C-8), 127.9 (C-9), 130.9 (C-10), 25.6 (C-11), 129.7 (C-12), 128.2 (C-13), 27.2 (C-14), 29.6 (C-15), 31.9 (C-16), 22.6 (C-17), 14.1 (C-18)；ESI-MS m/z: 281 ［M+H］+。以上数据与文献［4］报道一致，故鉴定1为亚油酸 (linoleic acid)。
       3.2  化合物2无色针状结晶，mp138～139℃，10%硫酸乙醇溶液喷雾显紫红色。与β-谷甾醇对照品混合熔点不下降，薄层层析Rf值一致。故鉴定化合物2为β-谷甾醇 (β-sitosterol)。
       3.3  化合物3淡黄色粉末(甲醇)，mp 344～346℃；分子式C15H10O5；1H-NMR (DMSO-d6) δ: 6.47 (1H, br.s, H-3), 6.20 (1H, br.s, H-6), 6.42 (1H, br.s, H-8), 6.73 (2H, d, J= 8.2 Hz, H-3", 5"), 7.54 (2H, d, J= 8.2 Hz, H-2", 6")；13C-NMR (DMSO-d6) δ: 164.3 (C-2), 102.6 (C-3), 181.5 (C-4), 161.7 (C-5), 97.8 (C-6), 163.8 (C-7), 94.2 (C-8), 158.3 (C-9), 102.9 (C-10), 121.0 (C-1"), 128.4 (C-2", 6"), 116.1 (C-3", 5"), 160.8 (C-4")；ESI-MS m/z: 269 ［M-H］-。以上数据与文献［5］波谱数据一致，故鉴定3为芹菜素。
       3.4  化合物4黄色粉末(甲醇)，mp 326～328℃；分子式C15H10O6； 1H-NMR  (DMSO-d6) δ: 12.94 (1H, s, 5-OH), 10.82 (1H, s, 7-OH), 9.64 (1H, s, 4"-OH), 9.82 (1H, s, 3"-OH), 6.17 (1H, d, J= 1.4 Hz, H-6), 6.45 (1H, d, J= 1.4 Hz, H-8), 6.65 (1H, s, H-3), 6.88 (1H, d, J= 8.4 Hz, H-5"), 7.38 (1H, s, H-2"), 7.40 (1H, d, H-6")；13C-NMR (DMSO-d6) δ: 161.2 (C-2), 103.7 (C-3), 181.7 (C-4), 157.3 (C-5), 97.8 (C-6), 163.6 (C-7), 95.9 (C-8), 160.1 (C-9), 103.5 (C-10), 118.2 (C-1"), 113.4 (C-2"), 148.6 (C-3"), 149.9 (C-4"), 115.8 (C-5"), 119.2 (C-6")；ESI-MS m/z：285 ［M-H］-。以上数据与文献［6］报道的木犀草素一致，故鉴定4为木犀草素。
       3.5  化合物5黄色粉末(甲醇)，mp 239～241℃。分子式C21H20O11。1H-NMR (DMSO-d6) δ: 12.97 (1H, s, 5-OH), 9.97 (1H, s, 4"-OH), 9.52 (1H, s, 3"-OH), 7.36 (1H, s, 2"-H), 7.42 (1H, d, J= 8.7 Hz, 6"-H), 6.90 (1H, d, J= 8.7 Hz, 5"-H), 6.78 (1H, br.s, 8-H), 6.44 (1H, br.s, 6-H), 6.75 (1H, s, 3-H), 5.11 (1H, J= 7.2 Hz, 糖质子)；13C-NMR (DMSO-d6) δ: 164.6 (C-2), 102.4 (C-3), 181.5 (C-4), 161.3 (C-5), 99.7 (C-6), 163.1 (C-7), 94.9 (C-8), 159.1 (C-9), 104.5 (C-10), 121.6 (C-1"), 113.7 (C-2"), 145.5 (C-3"), 150.1 (C-4"), 116.1 (C-5"), 119.6 (C-6"), 100.1 (C-1""), 73.3 (C-2""), 76.4 (C-3""), 69.7 (C-4""), 77.2 (C-5""), 60.8 (C-6"")；ESI-MS m/z: 447 ［M-H］-。以上数据与文献［7］波谱数据一致，故鉴定5为木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷。
       【参考文献】
         　　［1］江苏新医学院. 中药大辞典［M］. 上海: 上海人民出版社，1977：1300.
       
       ［2］霍碧姗，秦民坚. 苦苣菜属植物化学成分与药理作用［J］. 国外医药·植物药分册，2008, 23(5): 203.
       
       ［3］王晓飞，王晓静. 中华苦荬菜研究进展［J］. 齐鲁药事，2006, 25(4): 238.
       
       ［4］杨 阳，蔡 飞，杨 琦，等. 头花蓼化学成分的研究(Ⅰ) ［J］. 第二军医大学学报，2009, 30(8): 937.
       
       ［5］白玉华，于 辉，孙世芹，等. 日本苦苣菜化学成分研究 ［J］. 药学与临床研究，2008, 16(6): 444.
       
       ［6］于德泉，杨峻山. 分析化学手册 (第二版)，第七分册［M］.核磁共振波谱分析［M］. 北京: 化学工业出版社，1999: 818.
       
       ［7］Sun S, Shi Y R, Kong L Y, et al. Glycosides from root of Angelica morii［J］. Chin Tradit Herb Drugs，2003, 34 (28): 682.